Né à Bytown le 6 février 1847, Stewart a fait ses études au University College de Toronto. Il fut admis au barreau de l'Ontario en 1870 et devint l'un des avocats les plus distingués du pays.
En 1881, avec William Hodgson, il construit l'édifice de la Banque Molson sur le mail de la rue Sparks.
L'édifice Marshall (anciennement Molson's Bank) est un bon exemple de construction spéculative de la fin du XIXe siècle. Bien qu'il n'appartienne pas à une banque et ne soit pas conçu pour être une banque, il est associé au secteur bancaire et au développement de la « Haute-Ville » en tant que centre commercial et financier d'Ottawa. Cela est dû à son emplacement sur Banker's Row et à ses nombreux premiers locataires bancaires - d'abord la Union Bank of Lower Canada, puis la Molson's Bank - et plus tard à la propriété de la Banque de Montréal.
Il est élu maire d'Ottawa en 1887 et 1888 et il préconise fortement l'achat et la mise de côté de Rockcliffe en parc public. La première exposition du Canada central a ouvert ses portes le 25 septembre 1888, pendant son mandat de maire.
Des expositions uniques ont eu lieu sur le site en 1875, 1879, 1883 et 1888. La dernière de ces expositions a été inaugurée le 20 septembre 1888 par Charles Magee, président de l'Association des expositions, avec le premier ministre sir John A. Macdonald et le gouverneur général Lord Stanley présent. La décision a été prise d'officialiser une foire annuelle continue, ce qui a fait de l'événement spécial de 1888 la première des foires annuelles. L'Association de l'exposition de 1888 est devenue une organisation permanente et un bail du site a été convenu avec la Ville d'Ottawa.
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La famille Stewart possédait une partie du terrain au sud de l'avenue Gladstone, qui était alors la limite sud de la ville d'Ottawa. La région s'appelait Stewarton et la maison familiale était située sur le site actuel du Musée canadien de la nature. La rue McLeod à Ottawa porte son nom.
En 1897, il se rend à Londres, à la recherche de bailleurs de fonds pour un canal reliant la rivière des Outaouais et la baie Georgienne. Stewart était membre à vie du conseil d'administration du Protestant Orphans' Home et l'un des fondateurs du Protestant Home for the Aged.
Il a également été le premier président de l'Agricultural Society, membre fondateur du Rideau Club, actionnaire initial du cimetière Beechwood, président de la St. Andrew's Society et chef de la Caledonian Society. En affaires, il a été président de la Stewart Ranch Company, président de la Canadian Anthracite Coal Company et président du Canada Atlantic Railway. Le maire Stewart était également l'un des premiers officiers des Governor General’s Foot Guards.
Dans ses dernières années, Stewart consacre une partie de ses énergies à l'écriture et produit plusieurs publications, dont « Ottawa an ocean port » (Ottawa, 1893), « Fifty years of the Ottawa Board of Trade » (Ottawa, 1908) et « The first demi-siècle d'Ottawa » (Ottawa, 1910).
La rue McLeod porte son nom. Il est décédé le 9 octobre 1926.
